Saindo de Toledo você pode se dirigir a Consuegra. No caminho você verá os famosos moinhos de vento contra os quais Dom Quixote achou que tinha que lutar por se tratar de gigantes. Também fica perto El Toboso, onde morava Dulcineia, o grande amor do protagonista. Você pode até visitar uma recriação de um casarão manchego do século XVI no Museu Casa de Dulcinea. Depois de Villanueva de los Infantes você vai passar por Ossa de Montiel, em cujos arredores ficam as lagoas de Ruidera e a caverna de Montesinos —cenário de algumas aventuras do fidalgo—. De lá você pode chegar às serras que delimitam a região, onde, em um momento do livro, Dom Quixote faz uma parada para meditar e descansar.
