Au départ de Tolède, vous pouvez prendre la direction de Consuegra. En cours de route, vous verrez les célèbres moulins à vent que Don Quichotte prit pour des géants contre lesquels il devait se battre. Tout près se trouve également El Toboso, où a vécu Dulcinée, le grand amour de Don Quichotte. Vous pouvez aussi visiter la reconstitution d’une bâtisse traditionnelle de la Manche du XVIe s. dans la maison musée de Dulcinée. Depuis Villanueva de los Infantes, vous passerez par Ossa de Montiel, non loin des Lagunes de Ruidera et de la grotte de Montesinos – le théâtre de certaines aventures de l’hidalgo. De là, vous pouvez rejoindre les sierras qui délimitent la région où, dans un chapitre du roman, Don Quichotte s’arrête pour réfléchir et se reposer.
