Antiguo baluarte defensivo contra las invasiones musulmanas, su edificio más representativo es el Real Monasterio de Santa Clara, un palacio levantado por el rey Alfonso XI en 1350 y transformado en convento por su hijo Pedro I el Cruel.

Declarado Bien de Interés Cultural en 1931, el monasterio destaca por su fachada al gusto almohade, los baños árabes y el retablo de campaña, del siglo XV, instalado en la excepcional capilla de los Saldaña. Todas las estancias tienen gran interés arquitectónico y decorativo, incluyendo un curioso retablo portátil y el clavicordio que perteneció a la reina Juana la Loca. Entre las construcciones eclesiásticas, destacan la iglesia-museo de San Antolín, declarada Bien de Interés Cultural en 1998; cuyo principal interés reside en la capilla de los Alderete, donde se conserva un retablo del siglo XVI, con esculturas de Juan de Juni; y la iglesia de Santa María, de estructura gótica, pero remodelada en el siglo XVI al estilo escurialense. Otros puntos de interés en la localidad son las Casas del Tratado, también declaradas Bien de Interés Cultural, que son dos palacios unidos, y recibieron este nombre porque fue allí donde se firmó el Tratado de Tordesillas de 1494, por el que España y Portugal fijaron el reparto de los territorios que se iban colonizando en el Nuevo Mundo; la plaza Mayor; un puente medieval de diez ojos y algunos restos de la muralla que rodeaba toda la villa