Famoso por ser la patria chica literaria de Dulcinea, la amada de Don Quijote de la Mancha, El Toboso posee numerosos rincones con encanto y construcciones tradicionales de mampostería y muros encalados.

En el casco urbano se encuentra la Casa de Dulcinea, construcción típica manchega del siglo XVI, magníficamente rehabilitada. Tiene una portada señorial con dos escudos y su interior alberga un museo de útiles de valor etnológico y de uso cotidiano en la vida manchega. El mobiliario es del siglo XVII, coetáneo de El Quijote. En su patio conserva una de las mayores prensas de aceite conocidas en la provincia de Toledo. Otros edificios de interés son el convento de Trinitarios, del siglo XVI; la iglesia parroquial de San Antonio Abad, de estilo gótico ojival del siglo XV, con añadidos del XVII; el convento de Monjas Franciscanas, del siglo XVI y restaurado en el XX, de estilo renacentista; y el Museo Cervantino, que alberga una interesante colección de ediciones de El Quijote en diferentes idiomas y firmados por personajes ilustres de todo el mundo.