Situado sobre un cerro que domina la llanura manchega, en él destacan su castillo, construido en el siglo XV por Juan Pacheco, marqués de Villena, y su conjunto urbano de trazado medieval.

Chinchilla de Monte Aragón merece un recorrido tranquilo por sus calles, para contemplar sus casonas y sus patios, y descubrir el barrio del Hondón, con sus características casas excavadas en la tierra. Conserva restos de murallas, algunos tramos de época árabe, y la Puerta de Tiradores. Cuenta además con un impresionante foso, excavado en la roca, de diez metros de ancho por seis de profundidad. En el casco urbano se conservan unos baños árabes, diversas casas con blasones de los siglos XVI-XVIII, como la casa palaciega de los López de Haro, la de los Núñez Robles, el palacio de los Barnuevo, la Casa de la Tercia del siglo XVI y el antiguo pósito. En la plaza Mayor se alza el Ayuntamiento, de los siglos XVI-XVIII. El edificio religioso más importante es la iglesia parroquial de Santa María del Salvador, con una mezcla de estilos que va desde el gótico al barroco. Otras construcciones de interés son el hospital de San Julián, el convento de Santo Domingo, y algunos restos del convento de Santa Ana.