A través del tratado de Alcañices –1297-, Olivenza perteneció a Portugal hasta 1801. Tanto los monumentos españoles como los portugueses han sido restaurados gracias a la iniciativa municipal.

Olivenza fue fundada por la Orden del Temple en el s. XIII. En la actualidad no renuncia a la tradición lusa. En general toda su arquitectura presenta una mezcla de estilos de ambos países, y su patrimonio monumental es muy amplio.

El casco antiguo, rodeado de murallas, tenía un total de 14 torres. En 1334 se inició la construcción del alcázar dentro de las murallas. Pero fue en 1488 cuando se alzó la más alta torre de la frontera, con 37 m. En el interior del alcázar, y en la Panadería del rey (s. XVIII) se encuentra el Museo Etnográfico. La iglesia de la Magdalena, del s. XVI es una auténtica obra prima del estilo manuelino. La de la Hermandad de la Misericordia alcanzó su fisonomía actual en 1732, aunque su hospital ha sido constantemente reformado. La construcción del Convento de Clarisas o San Juan de Dios se demoró casi un siglo (1556-1631) y es en la actualidad Centro Cultural y Escuela de Teatro y Danza. En la capilla del Evangelio En la capilla del Evangelio, de Santa María del Castillo puede admirarse el más sorprendente retablo de Olivenza, de los pocos conservados en su género, que representa un árbol con 15 m. de altura.

El carácter fronterizo de Olivenza motivó la construcción de fortificaciones abaluartas, que trajeron asociadas las del polvorín de Santa Bárbara, los cuerpos de guardia de las puertas, y los cuarteles.