In virtù del trattato di Alcañices, del 1297, Olivenza ha fatto parte del Portogallo fino al 1801. Sia i monumenti spagnoli che quelli portoghesi sono stati restaurati grazie alle iniziative municipali.

Olivenza fu fondata dall’Ordine dei Templari nel secolo XIII. e ancora oggi non rinuncia alla sue radici portoghesi. Tutta l’architettura in genere presenta un commistione di stili di entrambi i paesi, offrendo un patrimonio monumentale molto ampio.

Il centro storico, circondato da mura di cinta, contava un totale di 14 torri. Nel 1334 ebbe inizio la costruzione dell’alcázar all’interno delle mura. Ma solo nel 1488 fu eretta la torre più alta della frontiera, con 37 m di altezza. All’interno della fortezza e nell’antico Panificio del re (sec. XVIII secolo) si trova il Museo Etnografico. La chiesa della Maddalena, del sec. XVI è una vera e propria opera maestra dello stile manuelino o tardo gotico portoghese. La chiesa della Confraternita della Misericordia ha assunto la sua fisionomia attuale nel 1732, mentre l’ospedale è stato sottoposto a continue ristrutturazioni. La costruzione del Convento delle Clarisse o San Giovanni di Dio subì un ritardo di quasi un secolo (1556-1631) e oggi è Centro Culturale e Scuola di Teatro e Danza. Nella cappella del Vangelo, a Santa María del Castillo, si può ammirare la sorprendente pala d'altare di Olivenza, tra le poche del genere conservate, che rappresenta un albero alto 15 metri.

Il carattere di città di frontiera di Olivenza ha motivato la costruzione di baluardi fortificati con annessi la polveriera, le postazioni di guardia alle porte e gli alloggi per le guarnigioni.