Située sur un plateau, sur un coteau escarpé de la rive droite de l'Alberche, Escalona a des origines qui remontent à plus de 2 500 ans.

Elle conserve un vieux quartier magnifique, au remarquable tracé médiéval. Son monument principal est le château, construit par Don Álvaro de Luna au XV^e siècle. Il a un périmètre de 420 mètres et est divisé en deux parties : la place d'armes au nord et la forteresse au sud. Les douves, les remparts, les tours et les chemins de ronde ont tous été préservés. D'autres édifices intéressants de la ville incluent le couvent de la Encarnación, du XVI^e s.; une belle plaza Mayor, bordée d'arcades sur une grande partie de son contour, un long pont majestueux jeté sur l'Alberche ainsi qu'un grand éventail de maisons traditionnelles, ornées de galeries et d'arcades.