Sa belle place médiévale est l'emblème de Chinchón. De forme irrégulière, composée de maisons à deux ou trois étages bordées de galeries, elle fut et est encore le théâtre d'activités et de spectacles multiples.

Située à 45 km de Madrid, Chinchón se devine de loin, en raison de ses maisons disposées en grappe sur les coteaux. Outre sa Plaza Mayor caractéristique, avec ses balcons en bois et ses galeries dentelées, un autre monument à noter est l'église Nuestra Señora de la Asunción (1534-1626), qui fut saccagée et incendiée par les troupes de napoléoniennes en 1808. La reconstruction de l'église actuelle fut achevée en 1828. Elle présente un brassage de styles gothique, plateresque, renaissance et baroque. Elle renferme le magnifique tableau de La Asunción de la Virgen, peint par Goya. D'autres édifices à visiter incluent : le couvent des Clarisses, du XVII^e s., la Torre del Reloj (Tour de l'Horloge), appartenant à l'ancienne église paroissiale de Nuestra Señora de Gracia et restaurée en 1856, et les ruines d'un château du XV^e s., reconstruit entre 1590 et 1598 par le III^e Comte de Chinchón et lui aussi incendié en 1808 par les troupes de Napoléon. Au centre de la ville, on observe des demeures nobles avec armoiries et des manoirs renfermant de séduisants patios aux galeries supportées par des colonnes doriques, ioniques, toscanes, ou bien par des bases en pierre et des pieds droits avec supports.