Située sur une colline qui surplombe la plaine de La Manche, Chinchilla de Monte Aragón abrite un château construit au XV^e siècle par Juan Pacheco, marquis de Villena. Il s'agit d'une localité de plan médiéval.

Un parcours dans ses rues nous permettra d'admirer ses anciennes demeures et ses patios, le quartier du Hondón, avec ses particulières maisons creusées dans la terre. Cette localité conserve des remparts dont en partie arabes et la Porte de Tiradores. Elle possède en outre un grand fossé, creusé dans le rocher, qui mesure dix mètres de largeur sur six mètres de profondeur. Dans la vieille ville subsistent des hammans, de nombreuses maisons blasonnées des XVI^e-XVIII^e siècles, comme la demeure seigneuriale des López de Haro, des Núñez Robles, le palais des Barnuevo, la Casa de la Tercia du XVI^e siècle et l'ancien dépôt de grain. Sur la Grande place, se trouve la Mairie des XVI^e-XVIII^e siècles. Le monument religieux le plus important est l'église paroissiale de Santa María del Salvador qui allie le gothique et le baroque. Nous devrons aussi visiter l'hôpital de San Julián, le Couvent de Santo Domingo et quelques vestiges du Couvent de Santa Ana.