Située à environ une heure en voiture de Ségovie. Sa vieille ville à été déclaré Bien d'intérêt culturel. Des demeures seigneuriales et des maisons à l´architecture traditionnelle, la meilleure façon de profiter du charme de Ayllón est de parcourir ses étroites rues pavées.

Pour accéder à la vieille ville, il faut passer sous l'arc aux blasons datant du XVI^e siècle. Le Palais des Contreras est immédiatement visible, avec son intérieur orné de magnifiques lambris et sa façade élisabéthaine également blasonnée. La rue nous conduit ensuite à la Plaza Mayor, de structure irrégulière et avec de grands porches en pierre. C’est là que se trouve la Mairie, construite au XVI^e siècle, ainsi que l'église romane de San Miguel, un bâtiment surprenant par son clocher-mur et ses rosaces. La Casa de la Torre, le bâtiment le plus ancien de la localité se trouve tout près. En sortant de la Plaza Mayor, d’autres demeures seigneuriales attirent le regard, notamment le Palais de l’évêque Velosillo ou la Casa del Águila. En s’approchant de l’église de Santa María la Mayor on peut admirer son majestueux retable, provenant de l’ancien couvent de San Francisco, dont on peut voir les restes à l'extérieur de la ville fortifiée.

Le week-end, des visites théâtralisées de la ville sont organisées. Le dernier week-end de juillet se tient généralement la foire médiévale d’Ayllón, pendant laquelle les habitants s’habillent en costumes d’époque et organisent un marché médiéval. Dans les environs de la localité se trouve le site de la Peña Estebanvela, seul site connu du paléolithique supérieur dans la province de Ségovie.