Le GR 10, provenant de Guadalajara, s'engage dans la communauté autonome de Madrid par Pontón de la Oliva (un ancien canal d'irrigation aujourd'hui inutilisé). Il emprunte alors les pistes de service du Canal Isabel II.

Le sentier passe par Patones de Arriba et Torrelaguna (qui recèle de nombreux monuments) puis emprunte des chemins agricoles jusqu'au barranco de San Vicente, un précipice dont on admirera les remarquables crêtes de roche calcaire. À partir de là, dans un paysage composé principalement de roches de granit, le sentier se dirige vers La Cabrera, un village situé au pied de la sierra du même nom. Il longe ensuite cette dernière et prend la direction du couvent de San Antonio (XIV^e siècle) et du village de Valdemanco.
Le sentier GR 10 emprunte alors la Cañada Real Segoviana (un chemin de transhumance désormais tombé dans l'oubli), longe la sierra de Guadarrama sur son versant sud et, vers l'ouest, prend la direction de Manzanares El Real, dont nous contemplerons le majestueux château.
Le sentier passe ensuite par Mataelpino, Navacerrada et Cercedilla (qui se trouve au cœur de la sierra). À travers de vastes pinèdes, le GR 10 arrive au col de la Fuenfría (à 1754 mètres d'altitude), un passage traditionnel emprunté depuis des temps très anciens pour traverser la sierra de Guadarrama (on trouve des vestiges d'une chaussée romaine du I^er siècle). Nous allons ensuite vers les sommets de la Peña del Águila et La Peñota puis prenons la direction du col de Guadarrama.
Du col de Guadarrama, le GR 10 suit la saillie principale de la sierra de Guadarrama, arrive au pic Abantos, d'où il redescend jusqu'au beau et célèbre monastère de San Lorenzo de L'Escurial (un joyau d'architecture datant du XVI^e siècle). Puis, le chemin continue vers le sud, passe par Zarzalejo et arrive à Robledo de Chavela.
Il longe ensuite le versant nord des pics Almojón et Almenara. À travers d'immenses forêts de pins pignons, le GR 10 arrive au pont de San Juan, qui franchit la rivière Alberche. Le sentier suit alors l'ancienne voie ferrée jusqu'à de Pelayos de la Presa, qui précède San Martín de Valdeiglesias (où nous visiterons le château).
Là, le GR 10 opère un brusque changement de direction et emprunte le Camino de la Aliseda. Nous franchirons par après le ruisseau de las Tórtolas, aux confins de la province d'Avila.
Par ailleurs, il y a une variante : le chemin GR 10.1, qui se sépare du sentier principal à Bustarviejo et, après avoir dépassé les cols de Canencia et de La Morcuera, descend en direction du monastère de El Paular. De là, il grimpe vers le col de los Cotos, redescend le long du versant situé dans la province de Ségovie et arrive à Fuente de la Canaleja. Ensuite, il monte vers le col de la Fuenfría, où il rejoint le sentier GR 10.