Una cuidada arquitectura popular y un notable catálogo artístico y arquitectónico hacen de esta villa un espléndido modelo de los típicos pueblos serranos del sur de Badajoz. Su casco antiguo está declarado Bien de Interés Cultural.

De los rincones de Fregenal, cabe destacar su castillo medieval de la Orden del Temple (mediados siglo XIII). De planta trapezoidal y grandes dimensiones, con muros reforzados por siete torres, se accede a través del portal gótico abierto en la torre del homenaje. En su interior se encuentran la Plaza de Toros (siglo XVIII) y el Mercado de Abastos (siglo XX). Adosado al mismo se sitúan la Iglesia de Santa María y la Casa Parroquial.

Ofrece además grandes joyas artísticas, como el retablo renacentista de la Iglesia de Santa Ana o la techumbre mudéjar y las imágenes de La Piedad y Virgen con el Niño (siglo XV), situadas en la Iglesia de Santa Catalina.

Respecto a su conjunto histórico, destaca la Casa del Concejo (siglo XVIII) hoy Ayuntamiento, las fuentes de La Fontanilla (siglo XVI) y María Miguel, el Convento de las Madres Agustinas (siglo XVII) y San Francisco (siglo XVI), el antiguo Colegio de los Jesuitas (siglo XVII) o su conjunto de casas solariegas y palacetes.

A seis kilómetros de la ciudad, se localiza el Santuario de la Virgen de los Remedios, que alberga la imagen de la patrona de Fregenal. En su honor, se celebra desde 1506 la Romería de la Virgen de los Remedios. Otra fiesta de interés de Fregenal de la Sierra es la Fiesta en Honor a la Virgen de la Salud, en la que se baila una de las danzas más antiguas de Extremadura.