Su bella Plaza medieval es el monumento más emblemático de Chinchón. De planta irregular y formada por casas de dos y tres alturas con balcones corridos, ha sido y es escenario de múltiples actividades y espectáculos.

Situada a 45 km de Madrid, Chinchón se distingue en la distancia por sus casas arracimadas y asentadas en cerros. Además de su característica Plaza Mayor, con sus balcones de madera y sus galerías adinteladas, destaca la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción (1534-1626), que fue saqueada e incendiada por las tropas napoleónicas en 1808. La iglesia actual se terminó de reconstruir en 1828 y es una mezcla de estilos gótico, plateresco, renacentista y barroco. En su interior se guarda el magnífico cuadro de La Asunción de la Virgen, pintado por Goya. Otras construcciones de interés son: el convento de las Clarisas, del siglo XVII; la Torre del Reloj, perteneciente a la antigua iglesia parroquial de Nuestra Señora de Gracia y restaurada en 1856; y los restos de un castillo del siglo XV, reconstruido entre 1590 y 1598 por el III Conde de Chinchón e incendiado también en 1808 por los contingentes de Napoleón. En el centro de la villa llaman la atención las casonas nobles con blasones y las casas solariegas con bellos patios y galerías soportadas por columnas dóricas, jónicas, toscanas o con bases de piedra y pies derechos con zapatas.