Está situado en la plaza principal y perteneció a la Orden de Santiago. Se construyó a finales del siglo XV y se terminó en el siglo XVI, como ampliación del Monasterio de Tentudía. Está declarado Monumento de Interés Histórico-Artístico Nacional. El claustro tiene dos plantas. Las dependencias monacales más nobles se sitúan en la planta baja, entre ellas destacan la Sala Capitular y la Sala Refectorio. Su retablo mayor es de Eduardo Acosta, tiene ocho lienzos que representan a los cuatro evangelistas, escenas de la batalla de Tentudía y está coronado por la escultura ecuestre del Apóstol Santiago.