Ubicada en una meseta, sobre una escarpada ladera en la margen derecha del río Alberche, los orígenes de Escalona se remontan a más de 2.500 años.

Conserva un magnífico conjunto urbano, en el que destaca su trazado medieval. Su monumento más emblemático es el castillo, construido por Don Álvaro de Luna en el siglo XV, que tiene un perímetro de 420 metros y se divide en dos zonas: la plaza de armas al norte y el alcázar al sur. Conserva los fosos, las murallas, las torres y los adarves. Otros edificios de interés son el convento de la Encarnación, del siglo XVI; una hermosa plaza Mayor con soportales en gran parte de su perímetro; un largo y bello puente sobre el río Alberche y una gran variedad de viviendas populares con balconadas y soportales.