Comenzaremos esta ruta, que puede llevarse a cabo en uno o dos días, en dirección sur. Partiendo de Cáceres, la A-66 o Autovía de la Plata, nos lleva muy cerca de Alcuéscar, a unos 40 kilómetros. En las cercanías de la población se encuentra la Basílica de Santa Lucía del Trampal, una de las pocas iglesias visigodas (siglo VII) que se conservan en España.
Desde Alcuéscar nos adentraremos, a través de diversas carreteras locales, en la comarca de la Sierra de Montánchez y los Ibores. En primer lugar llegaremos, precisamente, a la villa de Montánchez, a 10 kilómetros. Es un centro de elaboración de espléndidos jamones y vinos, que también destaca por su castillo, de origen almohade (siglo XII), y sus casas nobiliarias.
A continuación, a 7 kilómetros, en Valdefuentes vale la pena visitar los escasos restos del antiguo Palacio de los Marqueses de Valdefuentes (siglo XVI), la iglesia barroca de la Bienvenida (siglo XVII) y el antiguo convento de San Agustín (siglo XVIII), un edificio amplio que fue conocido como el “Pequeño Escorial”.
Durante 40 kilómetros, iremos dejando a nuestro paso un paisaje de viñedos y dehesas donde pastan toros bravos; atravesando pueblos de sabor serrano como Torremocha, Botija, Plasenzuela, Ruanes, Salvatierra de Santiago y Zarza de Montánchez. Aquí nos detendremos para admirar su Iglesia de San Miguel, gótico-renacentista (siglo XVI), uno de los mejores templos de la comarca.
Nueve kilómetros más adelante llegamos a Almoharín. Su Iglesia del Salvador posee una espléndida galería porticada o logia, que da a la Plaza Mayor. En Miajadas, a 12 kilómetros de distancia, destaca la Iglesia de Santiago Apóstol, gótico-renacentista de los siglos XV-XVI. Seguiremos a lo largo de unos 33 kilómetros, pasando por Escurial, Alcollarín, Zorita y Herguijuela, camino ya de Trujillo.
La penúltima parada será Santa Cruz de la Sierra, situada aproximadamente a 9 kilómetros, en la cumbre de la sierra de Santa Cruz, junto a la Autovía A-5. Allí merece la pena detenerse para visitar las iglesias de la Veracruz (gótico-renacentista, siglo XVI) y del convento de los Agustinos (siglo XVII), así como los restos del Castro de la Sierra de Santa Cruz, poblado y necrópolis prerromanos.
Finalizamos la ruta 14 kilómetros después, en Trujillo, la villa natal de conquistadores como Francisco de Pizarro y Francisco de Orellana. De origen prerromano, su hermoso conjunto histórico-artístico se articula en torno a la Villa y a la Ciudad. La Villa corresponde al conjunto urbano medieval; se levanta en el cerro del Zorro y está rodeada por un recinto amurallado con 17 torres. La preside el Castillo árabe del siglo IX, que fue ampliado por los cristianos en el siglo XII.
También destacan, entre muchos otros, edificios como la iglesia de Santa María la Mayor, tardorrománica (siglo XIII), con partes renacentistas y platerescas (siglo XVI), y la Casa-palacio de Chaves el Viejo (gótica, siglos XIV-XV).
La Ciudad, surgida en los siglos XV-XVI fuera de las murallas medievales, se organiza en torno a su famosa Plaza Mayor con soportales. Posee monumentos como los palacios Viejo o de la Cadena (siglos XV-XVI), de San Carlos (siglo XVI), del Marqués de la Conquista (plateresco, siglo XVI) y de Juan Pizarro de Orellana (siglo XVI), o su singular Plaza de Toros, inaugurada en 1848.

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