Ayllón liegt etwa eine Autostunde von Segovia entfernt. Seine Altstadt wurde unter Denkmalschutz gestellt. Herrenhäuser und traditionelle Architektur erschließen dem Besucher bei einem Bummel durch die gepflasterten Gassen den Charme von Ayllón.

Die Altstadt betritt man durch einen wappengeschmückten Torbogen aus dem 16. Jahrhundert. Sogleich stößt man auf den Contreras-Palast mit schönen Artesonado-Decken im Innern und einer ebenfalls mit einem Wappen verzierten isabellinischen Fassade. Weiter die Straße entlang gelangt man zum Plaza Mayor, der eine unregelmäßige Struktur und große steinerne Arkaden besitzt. Dort erheben sich das Rathaus aus dem 16. Jahrhundert und die romanische Kirche San Miguel mit ihrem Glockenreiter und ihren Rosetten. Daneben befindet sich das älteste Bauwerk der Stadt, die Casa de la Torre. Beim Verlassen des Plaza Mayor gelangt man zu weiteren Herrenhäusern wie dem Palast des Bischofs Velosillo oder der Casa del Águila. In der Kirche Santa María la Mayor ist ein majestätisches Retabel aus dem früheren Franziskanerkloster zu sehen, dessen Reste außerhalb des ummauerten Bereichs liegen. 

An den Wochenenden werden Führungen durch den Ort mit Theatereinlage angeboten. Am letzten Juliwochenende findet das Fest ,Ayllón im Mittelalter‘ mit einem mittelalterlichen Markt statt, zu dem die Einwohner zeitgenössisch kostümiert erscheinen. In der Nähe des Ortes befindet sich die jungsteinzeitliche Fundstätte von Peña Estebanvela, die einzige aus dieser Zeit in der Provinz Segovia.