Startpunkt der Route ist Guadalajara. Die ältesten Reste in der Stadt sind die Ruinen des Königlichen Alkazars, die Festungstürme Álvar Fáñez und Alamín (13.-14. Jahrhundert) sowie die Brücke über den Henares, die zu einem Teil noch aus der Zeit von Al-Andalus stammt.
Der Mudéjarstil ist insbesondere in der Konkathedrale Santa María la Mayor zu bewundern. Der Bau ist gotischen Stils (13.-14. Jahrhundert), wurde jedoch während der Barockzeit (17. Jahrhundert) umgestaltet. Ihren ganz besonderen Charakter verleiht der Stadt Guadalajara jedoch die Übergangszeit von der Spätgotik zur Frührenaissance. Zwei Paläste sind in dieser Hinsicht besonders zu erwähnen: der Infantado-Palast, ein Werk von Juan Guas in Zusammenarbeit mit Enrique Egas, und der Palast der Familie Mendoza, der als erster kompletter Renaissancebau Spaniens gilt.
Den zweiten Teil der Route, der außerhalb Guadalajaras verläuft, kann man in ein oder mehreren Tagen zurücklegen und so auch das Angebot des ländlichen Tourismus in der Gegend nützen. In rund 18 Kilometern Entfernung befindet sich der nächste Ort der Route, das von seiner historischen Burg aus dem Mittelalter dominierte Torija. Im 15. Jahrhundert lebte hier der Dichter und adlige Markgraf von Santillana, im 19. Jahrhundert sprengte der berühmte Guerillakämpfer „El empecinado“ während des Unabhängigkeitskrieges die Anlage, um zu verhindern, dass sie in die Hände des Heeres von Napoleon Bonaparte fällt. Heute befinden sich in der restaurierten Anlage das Museum der Reise durch die Alcarria und das Interpretationszentrum des Tourismus in der Provinz Guadalajara.
Eine Abzweigung nach 18 Kilometern bringt uns nach Brihuega, den „Garten der Alcarria“, ein kunsthistorisches Ensemble, das besonders durch seine Herrenhäuser aus der Renaissancezeit und seine Burg, seine Stadtmauern und seine Tore aus dem Mittelalter besticht. Ebenfalls sehr sehenswert sind die Kirchen Santa María de la Peña, San Miguel und San Felipe, die alle aus dem 13. Jahrhundert stammen, und das Gebäude der Königlichen Tuchfabrik.
Nach weiteren 22 Kilometern biegen wir bei Masegoso de Tajuña in Richtung Cifuentes ab. Dort lohnt sich ein Besuch der Kirche El Salvador aus dem 13. Jahrhundert, des Plaza Mayor mit seinen Säulengängen und der mittelalterlichen Burganlage, die von dem Infanten und Dichter Don Juan Manuel errichtet wurde. Anschließend geht es weiter bis nach Trillo, wo sich vor den Toren der Stadt die Ruinen des romanisch-gotischen Klosters Santa María de Ovila befinden.
Ab hier geht es 30 Kilometer lang am Flusslauf des Tajo entlang, vorbei an den Stauseen von Entrepeñas und Buendía (auch bekannt als „Meer von Kastilien“) bis in den Gemeindebezirk Sacedón. In der 6 Kilometer entfernten Gemeinde Córcoles befinden sich die Überreste des Zisterzienserklosters Monsalud (13.-16. Jahrhundert).
Danach geht es rund 21 Kilometer weiter nach Zorita de los Canes, wo wir die Ruinen der mittelalterlichen Burg und den Archäologischen Park Recópolis, eine alte westgotische Stadt, besichtigen können. Zurück auf der Straße geht es zur letzten Station unserer Route: die 12 Kilometer entfernt liegende Herzogsstadt Pastrana. Von den zahlreichen Sehenswürdigkeiten besonders interessant sind der im Renaissancestil erbaute Herzogspalast aus dem 16. Jahrhundert, in dem die Prinzessin von Éboli während ihrer letzten Lebensjahre eingesperrt war. Auch das Kloster der Franziskanerinnen und Konzeptionistinnen El Carmen und das Kloster San José, beide gegründet von der hl. Teresa von Ávila, sind sehr zu empfehlen. Mitte Juli feiert Pastrana zudem sein Herzogsfest, bei dem sich alles um das Mittelalter und die Renaissance dreht.

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