Escalona liegt auf einer Bergebene über einem Steilufer rechts des Flusses Alberche. Die Ursprünge des Orts liegen über 2500 Jahre zurück.

Bemerkenswert am großartigen Ortskern ist der mittelalterliche Teil. Sein Wahrzeichen ist die im 15. Jahrhundert von Álvaro de Luna errichtete Burg, die einen Umfang von 420 m hat und in zwei Bereiche aufgeteilt ist: den Waffenplatz im Norden und die Festung Alcázar im Süden. Gräben, Mauern, Türme und Wehrgänge sind erhalten. Weitere Sehenswürdigkeiten sind das Encarnación-Kloster, aus dem 16. Jahrhundert, eine schöne Plaza Mayor, die großteils von Arkaden umgeben ist, eine schöne, lange Brücke über den Alberche sowie eine Vielzahl volkstümlicher Wohnhäuser mit Balkonen und Arkaden.